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Alpha-Liponsäure / ALA


Alpha-Liponsäure ist ein natürlich vorkommendes, sehr potentes Antioxidans, das sowohl in tierischen Quellen (hauptsächlich Niere, Herz, Leber und rotem Fleisch) und in geringerem Maße in pflanzlichen Quellen (Brokkoli und Spinat) vorkommt. Zusätzlich ist ALA ein essentielles Coenzym für den Energiestoffwechsel.

Inhaltsverzeichnis Alpha-Liponsäure

 
Alpha Liponsäure flüssig von NLT

ALA-RPlus: Alpha-Lionsäure
als Nahrungsergänzungsmittel

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    Einführung zu Alpha-Liponsäure

    Alpha Liponsäure (abgekürzt ALA, engl.: alpha-lipoic acid) ist ein verbreiteter Vitalstoff in Nahrungsergänzungsmitteln, Anti-Aging-Mitteln und sogar Tierfutter. Das liegt vorallem an der starken antioxidativen Eigenschaft, der Fähigkeit, Schwermetall aus dem Blut zu entfernen, sowie an der wichtigen Rolle beim Energiestoffwechsel. ALA ist sowohl fett- als auch wasserlöslich, wodurch es sich von anderen Antioxidantien abhebt, die i.d.R. nur fettlöslich sind. Durch diese Eigenschaft kann ALA jede Zelle ganzheitlich erreichen und dadurch besonders effektiv wirken.  [Maglione, Emilia et al. “Increasing bioavailability of (R)-alpha-lipoic acid to boost antioxidant activity in the treatment of neuropathic pain.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 86,3 226-33. 14 Dec. 2015] [Maglione, Emilia et al. “Increasing bioavailability of (R)-alpha-lipoic acid to boost antioxidant activity in the treatment of neuropathic pain.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 86,3 226-33. 14 Dec. 2015] [Gorąca, Anna et al. “Lipoic acid - biological activity and therapeutic potential.” Pharmacological reports : PR vol. 63,4 (2011): 849-58. doi:10.1016/s1734-1140(11)70600-4] [Han, D et al. “Lipoic acid increases de novo synthesis of cellular glutathione by improving cystine utilization.” BioFactors (Oxford, England) vol. 6,3 (1997): 321-38. doi:10.1002/biof.5520060303] [Singh, Uma, and Ishwarlal Jialal. “Alpha-lipoic acid supplementation and diabetes.” Nutrition reviews vol. 66,11 (2008): 646-57. doi:10.1111/j.1753-4887.2008.00118.x]  

    Bei Sportlern ist ALA schon länger beliebt, da es die Muskelregeneration positiv beeinflusst. Aufgrund seiner positiven Eigenschaften auf den Körper findet Alpha-Liponsäure immer mehr Nutzer außerhalb des Sportbereichs. Die positiven Effekte von ALA sind in medizinischen Studien und Berichten bereits gut dokumentiert. Wissenschaft und Medizin untersuchen diese Effekte immer umfassender, um die Wirkungsweise und die Wirkungsbereiche in Gänze zu verstehen. 

    Im Folgenden erklären wir, welche Auswirkungen Alpha-Liponsäure auf den Körper hat, in welchen Bereichen geforscht wird und wie ALA bestmöglich vom Körper aufgenommen werden kann.

    Studien zu Alpha-Liponsäure

    Die Wirkungsbereiche von ALA sind ebenso wie die Forschungen zu diesem Thema sehr vielfältig. In unserer Studienanalyse zu Alpha-Liponsäure bereiten wir die aktuellen wissenschaftlichen Studien auf und zeigen, welche Wirkung ALA nachweislich auf den Menschen haben kann.

    Um es kurz zu fassen: ALA ist ein sehr starkes Antioxidans mit positiven Eigenschaften bei Alzheimer, Diabetes, Neuropathie, Fettleibigkeit, Schizophrenie, MS, Anomalien bei Schwangerschaft und Organtransplantation - und dies ohne oder mit nur geringfügigen Nebenwirkungen. Zusätzlich kann ALA das Risiko von Muskelschäden nach intensiven Trainingsphasen verringern. [Salehi, Bahare et al. “Insights on the Use of α-Lipoic Acid for Therapeutic Purposes.” Biomolecules vol. 9,8 356. 9 Aug. 2019, doi:10.3390/biom9080356] [Isenmann, Eduard et al. “The effects of alpha lipoic acid on muscle strength recovery after a single and a short-term chronic supplementation - a study in healthy well-trained individuals after intensive resistance and endurance training.” Journal of the International Society of Sports Nutrition vol. 17,1 61. 1 Dec. 2020, doi:10.1186/s12970-020-00389-y] 

    Die Herausforderung bei ALA liegt in der Bioverfügbarkeit und Stabilität (dazu unten mehr), weshalb es in den meisten Darreichungsformen kaum oder nur eingeschränkt wirken kann – egal, wie hoch es dosiert ist. [Salehi, Bahare et al. “Insights on the Use of α-Lipoic Acid for Therapeutic Purposes.” Biomolecules vol. 9,8 356. 9 Aug. 2019, doi:10.3390/biom9080356]

    [Artikel folgt]

    Studienanalyse zu Alpha-Liponsäure öffnen

    Wirkung von Alpha-Liponsäure

    Die Wirkung der Alpha-Liponsäure wird vor allem ihren antioxidativen und entzündungshemmenden Eigenschaften zugeschrieben. Diese speziellen Eigenschaften ermöglichen es der ALA, auf viele Bereiche des Körpers Einfluss zu nehmen.

    Antioxidans & Radikalfänger: Alpha-Liponsäure und DHLA

    Die Alpha-Liponsäure gibt es in zwei unterschiedlichen Versionen: als R-Alpha-Liponsäure und als S-Alpha-Liponsäure:

    • Die R-Version ist die natürlich vorkommende, biologisch aktive Form der Alpha-Liponsäure.
    • Die S-Version wird chemisch hergestellt und ist biologisch nicht aktiv.

    ALA kann vom Körper in seine reduzierte Form Dihydroliponsäure (DHLA) umgewandelt werden. ALA und DHLA bilden ein sogenanntes biochemisches Redoxsystem. Sowohl ALA als auch DHLA werden Eigenschaften als Radikalfänger und zur Reduzierung von oxidativem Stress und von Entzündungen zugeschrieben. [Shay, Kate Petersen et al. “Alpha-lipoic acid as a dietary supplement: molecular mechanisms and therapeutic potential.” Biochimica et biophysica acta vol. 1790,10 (2009): 1149-60. doi:10.1016/j.bbagen.2009.07.026] [Gorąca, Anna et al. “Lipoic acid - biological activity and therapeutic potential.” Pharmacological reports : PR vol. 63,4 (2011): 849-58. doi:10.1016/s1734-1140(11)70600-4] 

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    Muskelregeneration: Muskelschäden reduzieren

    Durch intensives Training entstehen reaktive Stickstoff- und Sauerstoffspezies (RNS und ROS). RNS und ROS sind wichtige Oxidantien, die aber in zu hohem Maße zu oxidativem bzw. zu nitrosativem Stress führen können. Die Anzahl der freien Radikalen in den Muskeln steigt daher an, wodurch die Muskeln entzündungsanfälliger werden und Schaden nehmen können. Durch die Einnahme von ALA kann diesem Effekt entgegengewirkt werden, sodass Muskelschäden und -entzündungen verringert und die Muskelregeneration gesteigert werden. [Morawin, B et al. “THE COMBINATION OF α-LIPOIC ACID INTAKE WITH ECCENTRIC EXERCISE MODULATES ERYTHROPOIETIN RELEASE.” Biology of sport vol. 31,3 (2014): 179-85. doi:10.5604/20831862.1111435] [Isenmann, Eduard et al. “The effects of alpha lipoic acid on muscle strength recovery after a single and a short-term chronic supplementation - a study in healthy well-trained individuals after intensive resistance and endurance training.” Journal of the International Society of Sports Nutrition vol. 17,1 61. 1 Dec. 2020, doi:10.1186/s12970-020-00389-y] [Zembron-Lacny, A et al. “Assessment of the antioxidant effectiveness of alpha-lipoic acid in healthy men exposed to muscle-damaging exercise.” Journal of physiology and pharmacology : an official journal of the Polish Physiological Society vol. 60,2 (2009): 139-43.] 

    Regeneration anderer Antioxidantien: Natürliche Aufgabe der Alpha-Liponsäure

    Die Alpha-Liponsäure ist ein Coenzym in den Mitochondrien und spielt eine wichtige Rolle im Energiestoffwechsel. Sie wirkt in verschiedenen enzymatischen Reaktionen, indem sie Wasserstoff- und Acyl-Gruppen transferiert. ALA regeneriert und recycelt die im Körper verbrauchten Antioxidantien wie Vitamin C, Vitamin E, Coenzym Q10 und Glutathion, so dass diese eine längere Lebensdauer erreichen. [Gorąca, Anna et al. “Lipoic acid - biological activity and therapeutic potential.” Pharmacological reports : PR vol. 63,4 (2011): 849-58. doi:10.1016/s1734-1140(11)70600-4] [Suh JH, Shenvi SV, Dixon BM, Liu H, Jaiswal AK, Liu
    RM, Hagen TM: Decline in transcriptional activity of
    Nrf2 causes age-related loss of glutathione synthesis,
    which is reversible with lipoic acid. Proc Natl Acad Sci
    USA, 2004, 101, 3381–3386]
    [Bast A, Haenen GR: Lipoic acid: a multifunctional antioxidant. Biofactors, 2003, 17, 207–213]    

    Metallvergiftung: Alpha-Liponsäure entgiftet

    Weiterhin wird ALA zur Entfernung von Schwermetallen im Körper eingesetzt, indem sie diese aus dem Blutkreislauf entfernt. Da die Alpha-Liponsäure sogar die Blut-Hirn-Schranke passieren kann, kann sie in alle Bereiche des zentralen und peripheren Nervensystems vordringen. Hierbei agiert ALA vor allem in ihrer reduzierten Form DHLA. [Rooney, James P K. “The role of thiols, dithiols, nutritional factors and interacting ligands in the toxicology of mercury.” Toxicology vol. 234,3 (2007): 145-56. doi:10.1016/j.tox.2007.02.016] [Packer, L et al. “Neuroprotection by the metabolic antioxidant alpha-lipoic acid.” Free radical biology & medicine vol. 22,1-2 (1997): 359-78. doi:10.1016/s0891-5849(96)00269-9] [Gregus, Z et al. “Effect of lipoic acid on biliary excretion of glutathione and metals.” Toxicology and applied pharmacology vol. 114,1 (1992): 88-96. doi:10.1016/0041-008x(92)90100-7] [Gomes, Marilia Brito, and Carlos Antonio Negrato. “Alpha-lipoic acid as a pleiotropic compound with potential therapeutic use in diabetes and other chronic diseases.” Diabetology & metabolic syndrome vol. 6,1 80. 28 Jul. 2014, doi:10.1186/1758-5996-6-80] [Biewenga, G P et al. “The pharmacology of the antioxidant lipoic acid.” General pharmacology vol. 29,3 (1997): 315-31. doi:10.1016/s0306-3623(96)00474-0] [El Barky, A. R., S. A. Hussein, and T. M. Mohamed. "The potent antioxidant alpha lipoic acid." J. Plant Chem. Ecophysiol 2 (2017): 1016.]  

    Wirkstoff von Alpha-Liponsäure

    Die Alpha-Liponsäure (auch α-Liponsäure) ist eine schwefelhaltige Fettsäure, die, wie oben beschrieben, in zwei Varianten auftritt: als natürliche R-Version und als chemische S-Version. Zusätzlich kann ALA in eine reduzierte Form DHLA gebracht werden. (s. Grafik)

    Seit 1966 ist Alpha-Liponsäure in Deutschland als Arzneistoff zur Behandlung von Lebererkrankungen und bei Erkrankungen des peripheren Nervensystems zugelassen. 

    Ihre antioxidative Eigenschaft verdankt ALA ihrer Fähigkeit, freie Radikale zu inaktivieren und Metalle zu chelatisieren. [Packer, L et al. “Molecular aspects of lipoic acid in the prevention of diabetes complications.” Nutrition (Burbank, Los Angeles County, Calif.) vol. 17,10 (2001): 888-95. doi:10.1016/s0899-9007(01)00658-x] [Ghibu, Stéliana et al. “Antioxidant properties of an endogenous thiol: Alpha-lipoic acid, useful in the prevention of cardiovascular diseases.” Journal of cardiovascular pharmacology vol. 54,5 (2009): 391-8. doi:10.1097/fjc.0b013e3181be7554] 

    Bei DHLA hingegen wird für die Antioxidation direkt ein Elektron an ein oxidiertes Molekül abgegeben, so dass das freie Radikal keine Zelle "angreifen" muss, um an das Elektron zu kommen. [Scholich, H et al. “Antioxidant activity of dihydrolipoate against microsomal lipid peroxidation and its dependence on alpha-tocopherol.” Biochimica et biophysica acta vol. 1001,3 (1989): 256-61. doi:10.1016/0005-2760(89)90108-2] [Kwiecień, Brunon et al. “In vivo anti-inflammatory activity of lipoic acid derivatives in mice.” Postepy higieny i medycyny doswiadczalnej (Online) vol. 67 331-8. 24 Apr. 2013, doi:10.5604/17322693.1046290] [Packer, L et al. “alpha-Lipoic acid as a biological antioxidant.” Free radical biology & medicine vol. 19,2 (1995): 227-50. doi:10.1016/0891-5849(95)00017-r]  

    Dadurch, dass ALA bzw. DHLA die Chelatisierung von Metallen (z.B. Zink, Kadmium, Blei, Eisen, Kupfer und vielen weiteren) direkt und indirekt fördert, wird die Entstehung freier Radikale schon von Beginn an unterbunden. [Suzuki, Y J et al. “Lipoate prevents glucose-induced protein modifications.” Free radical research communications vol. 17,3 (1992): 211-7. doi:10.3109/10715769209068167]  

    Da ALA und DHLA nahezu alle Zellen im Körper erreichen können und beide Stoffe auf unterschiedliche Arten wirken, wird die Alpha-Liponsäure auch Universal-Antioxidans genannt.

    Alpha-Liponsäure Strukturformel

    Bioverfügbarkeit und chemische Stabilität von Alpha-Liponsäure

    Bei der Einnahme von ALA gibt es zwei große Herausforderungen zu bewältigen: die schlechte Bioverfügbarkeit und die chemische Stabilität (Halbwertszeit).

    Bioverfügbarkeit

    Bioverfügbarkeit ist eine Messgröße, die aussagt, wie hoch der Anteil eines Wirkstoffes ist, der vom Körper (in den Blutkreislauf) aufgenommen wird. Die Bioverfügbarkeit von ALA liegt bei ca. 30%. Das liegt vor allem am hepatischen Abbau, also dem Abbau der Alpha-Liponsäure in der Leber, ihrer durch die Magensäure verursachten reduzierten Löslichkeit sowie an ihrer Instabilität. [Brufani, Mario, and Rocco Figliola. “(R)-α-lipoic acid oral liquid formulation: pharmacokinetic parameters and therapeutic efficacy.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 85,2 108-15. 20 Aug. 2014] [Maglione, Emilia et al. “Increasing bioavailability of (R)-alpha-lipoic acid to boost antioxidant activity in the treatment of neuropathic pain.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 86,3 226-33. 14 Dec. 2015]

    Die Nahrungsaufnahme hat ebenfalls großen Einfluss auf die Bioverfügbarkeit von ALA. Wird ALA weniger als 30 Minuten vor oder innerhalb von 2 Stunden nach einem Essen eingenommen, reduziert sich die Bioverfügbarkeit signifikant. Die größte Wirkung zeigte ALA nach Einnahme auf leeren Magen. [Gleiter, C H et al. “Influence of food intake on the bioavailability of thioctic acid enantiomers.” European journal of clinical pharmacology vol. 50,6 (1996): 513-4. doi:10.1007/s002280050151]  

    Erstaunlicherweise spielt das Geschlecht bzgl. der Bioverfügbarkeit keine Rolle, das Alter dagegen schon: Hier zeigt sich, dass die Bioverfügbarkeit und Plasmakonzentration von ALA bei älteren Menschen deutlich höher ist als bei jüngeren. [Keith, Dove J et al. “Age and gender dependent bioavailability of R- and R,S-α-lipoic acid: a pilot study.” Pharmacological research vol. 66,3 (2012): 199-206. doi:10.1016/j.phrs.2012.05.002] [Hermann, Robert et al. “Enantiomer-selective pharmacokinetics, oral bioavailability, and sex effects of various alpha-lipoic acid dosage forms.” Clinical pharmacology : advances and applications vol. 6 195-204. 28 Nov. 2014, doi:10.2147/CPAA.S71574]  

    Halbwertszeit von Alpha-Liponsäure

    Als zweiter limitierender Faktor kommt die chemische Stabilität oder Halbwertszeit ins Spiel. Ein chemisch instabiler Stoff zerfällt nach sehr kurzer Zeit. ALA gehört zu den eher instabilen Stoffen. Der Körper hat daher nur eine kurze Zeitspanne, um ALA aufzunehmen. Das bedeutet, dass von den nur 30 % ALA ein Großteil zerfällt, bevor er überhaupt vom Körper hätte aufgenommen werden können. [Brufani, Mario, and Rocco Figliola. “(R)-α-lipoic acid oral liquid formulation: pharmacokinetic parameters and therapeutic efficacy.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 85,2 108-15. 20 Aug. 2014] [Maglione, Emilia et al. “Increasing bioavailability of (R)-alpha-lipoic acid to boost antioxidant activity in the treatment of neuropathic pain.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 86,3 226-33. 14 Dec. 2015]

    ALA als Pulver oder Kapsel

    Obwohl Alpha-Liponsäure auch wasserlöslich ist, hat sich gezeigt, dass die Einnahme von festen Darreichungsformen (z.B. als Kapsel oder Pulver) mit Wasser eine schlechtere Plasmakonzentration und Bioverfügbarkeit aufweist als in Fett gelöste Darreichungsformen. [Maglione, Emilia et al. “Increasing bioavailability of (R)-alpha-lipoic acid to boost antioxidant activity in the treatment of neuropathic pain.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 86,3 226-33. 14 Dec. 2015] [Brufani, Mario, and Rocco Figliola. “(R)-α-lipoic acid oral liquid formulation: pharmacokinetic parameters and therapeutic efficacy.” Acta bio-medica : Atenei Parmensis vol. 85,2 108-15. 20 Aug. 2014] 

    M-E-E-N-D Technologie

    Eine Möglichkeit, die Bioverfügbarkeit und Stabilität von ALA zu erhöhen, ist die so genannte M-E-E-N-D (Multilamellar Extracellular Exosomal Nano-Carrier Delivery) Technologie. Bei dieser werden zellähnliche Transportvesikel nachgebaut, welche die Alpha-Liponsäure umschließen und auf Zellebene im Körper verteilen.

    Durch diese Technologie wird die Bioverfügbarkeit signifikant erhöht. Gleichzeitig bleibt die Alpha-Liponsäure länger stabil und besitzt eine höhere Plasmakonzentration, da sie vom Transportvesikel geschützt wird: Das Transportvesikel mit der eingeschlossenen ALA wird vom Körper aufgenommen, an die richtige Stelle transportiert und erst auf Zellebene durch Enzyme geöffnet. Nun wird ALA freigesetzt und steht der Zelle zur Verfügung.

    ALA als Solubilisat

    Auf Basis dieser Technologie ist das Solubilisat ALA-RPlus entstanden. Dieses Solubilisat ist eine ölige (natürliche Fettsäure enthaltende) Flüssigkeit, die mit Wasser vermischt wird. Durch Schütteln werden anschließend die Wirkstoffe aktiviert. So entsteht ein ALA-Shake von hoher Bioverfügbarkeit und großer Stabilität.

    Alpha Liponsäure flüssig von NLT

    ALA-RPlus: ALA Solubilisat
    mit M-E-E-N-D Technologie

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